La historia de nuestro Colegio está íntimamente ligada a la presencia de la Congregación de los SS.CC. en Valparaíso. Llegados al país en 1834, los primeros padres franceses fundan el Colegio de los Sagrados Corazones en mayo de 1837. En julio de ese mismo año, fundan una Escuela gratuita, cumpliendo así una norma de sus constituciones.

Esta Escuela, nuestro actual Colegio San Damián, comenzó a funcionar en la Plazuela San Francisco, en el barrio Puerto cercano a la Iglesia de La Matriz, y tenía por objetivo brindar a la población de menores ingresos económicos la posibilidad de estudiar un oficio, junto a la enseñanza de las primeras letras, extendiéndose prontamente a la población adulta que quisiera adquirir una competencia artesanal. Posteriormente, la Escuela se trasladó al Barrio Almendral y, a contar de 1912 o 1915, se ubicó en su actual locación, a la que hoy se tiene acceso por calle Almirante Latorre.

En 1905, la Escuela comienza a funcionar bajo el alero del Patronato de los Sagrados Corazones, Fundación de beneficencia pública creada por la Congregación y en cuyos Estatutos se establece que “en la Escuela se dará enseñanza gratuita, práctica en lo posible, y se procurará además dar a los alumnos una preparación técnica para oficios y ocupaciones industriales, lo más completa posible” (art. 4º)

En 1954, se le reconoce a la escuela el estatuto de entidad colaboradora de la función educativa del Estado, que mantiene hasta el día de hoy.

En 1975, pasa a depender de la Corporación de Educación Popular (CEP), institución independiente de la Congregación, creada por el P. Gregorio Sánchez ss.cc., y laicos comprometidos con la educación. Ese mismo año, las hermanas ss.cc. cierran su escuela gratuita en Valparaíso, recibiendo las alumnas matrícula en la Escuela San Damián, que así llega a ser un establecimiento mixto.

En 1986, la Escuela expande su acción educativa hasta la Educación Media, pasando a ser formalmente Colegio San Damián. Esta iniciativa se desarrolla y adquiere una dinámica propia, llegando a constituirse en un pequeño liceo autónomo, el Liceo Obispo Antonio Castro (LOAC), también dependiente de la Corporación de Educación Popular (CEP). En 1991, con el apoyo del P. Félix Funke ss.cc., se establece en la parte alta del Cerro Mariposa, el anexo Las Golondrinas, para atender a niños/as en condiciones precarias de vida. Este establecimiento se mantiene hasta 1996.

En 2012, luego de conversaciones entre la Congregación de los Sagrados Corazones y la Corporación de Educación Popular, el Colegio San Damián y el Liceo Obispo Antonio Castro pasan a depender de la Fundación Colegio San Damián de Molokai de Valparaíso, entidad a través de la cual la Congregación de los Sagrados Corazones inicia una presencia en la educación particular subvencionada, en vistas de favorecer una educación más justa y equitativa y fortalecer su misión evangelizadora en Valparaíso. Con las resoluciones de cambio de sostenedor emitidos por la autoridad pertinente, en abril y en septiembre pasados (2012), ambos establecimientos empiezan a caminar hacia una fusión en el único Colegio San Damián de Molokai de Valparaíso, caminos que comenzaron el año 2013 hasta el día de hoy. Su Rector actual es Luis Reyes Zamora.